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1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine → 2-({5-Chloro-2-[(1,3-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)amino]-4-pyridinyl}amino)-n-methylbenzamide

HRID 61
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61
CNC(=O)c1ccccc1Nc1cc(Cl)ncc1Cl.Cc1nn(C)cc1N>C1CCCC1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC(C)(C)[O-].CC(C1CCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.COCCOC.[Fe].[Na+].[Pd]>CNC(=O)c1ccccc1Nc1cc(Nc2cn(C)nc2C)ncc1Cl
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 44310561,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-amineHCID 575168912-[(2,5-Dichloro-4-pyridinyl)amino]-N-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 446098242-({5-Chloro-2-[(1,3-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)amino]-4-pyridinyl}amino)-n-methylbenzamideAusbeute 53,31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23676156Sodium t-butoxideReagenz
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 144543273(R)-(-)-1-[(S)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-t-butylphosphine;Ferrocene, 1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino)-, (2R)-Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine (180 mg, 1.62 mmol), 2-(2,5-dichloropyridin-4-ylamino)-N-methylbenzamide (400 mg, 1.35 mmol), Sodium t-Butoxide (156 mg, 1.62 mmol),(R)-(-)-1-[(S)-2-(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)FERROCENYL]ETHYLDI-T- BUTYLPHOSPHINE (73.8 mg, 0.14 mmol) and diacetoxypalladium (24.26 mg, 0.11 mmol) were suspended in DME (8 mL) and sealed into a microwave tube. The reaction was heated to 150 °C for 30 minutes in the microwave reactor and cooled to RT. Incomplete reaction, the reaction was heated to 150 °C for a further 1 hour in the microwave reactor and cooled to RT. The crude product was purified by ion exchange chromatography, using an SCX column. The desired product was eluted from the column using 7M NH3/MeOH and fractions were evaporated to dryness. The crude product was then purified by Basic prep HPLC, fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford 2-(5-chloro-2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylamino)pyridin-4-ylamino)-N-methylbenzamide (267 mg, 53.3 %) as a brown solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23579b28ef824d8ba8083ac0e9a7b70a
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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