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Water → Phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside

HRID 610446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610446
[N:1]([C:4]1[CH:28]=[CH:27][C:7]([CH2:8][O:9][CH2:10][C@H:11]2[O:23][C@@H:15]([S:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C@H:14]([OH:24])[C@@H:13]([OH:25])[C@@H:12]2[OH:26])=[CH:6][C:5]=1[Cl:29])=[N+:2]=[N-:3].[C:30](Cl)(=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.[OH2:39]>N1C=CC=CC=1>[N:1]([C:4]1[CH:28]=[CH:27][C:7]([CH2:8][O:9][CH2:10][C@H:11]2[O:23][C@@H:15]([S:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C@H:14]([O:24][C:30](=[O:37])[C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[C@@H:13]([O:25][C:8](=[O:39])[C:7]3[CH:27]=[CH:28][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C@@H:12]2[O:26][C:30](=[O:37])[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:6][C:5]=1[Cl:29])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 54482702Phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1-thio-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 11308693Phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside (10) (580 mg, 1.32 mmol) in pyridine (5 ml) was added benzoyl chloride (609 μl, 5.28 mmol) at 0° C., and the resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hr. Thereto was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (11) as slightly yellow crystals (934 mg, yield 94%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-805e86d9cc7a4cbfa841d0328a519962
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998595

Notizen zur Reaktion

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