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Triethylamine → N-cycloheptyl-5-[benzyl(2-chloroethyl)amino]pentanamide

HRID 610775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610775
CS([Cl:5])(=O)=O.[CH:6]1([NH:13][C:14](=[O:30])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21]O)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH:6]1([NH:13][C:14](=[O:30])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21][Cl:5])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22125972N-cyclohepty-5-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]pentanamide

Produkt 1

HCID 22125964N-cycloheptyl-5-[benzyl(2-chloroethyl)amino]pentanamideAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.78 g, 0.52 ml, 6.6 mmole) is added dropwise with stirring to a cooled solution of N-cycloheptyl-5-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]pentanamide (2.14 g, 6 mmole) in dichloromethane (20 ml) in the presence of triethylamine (0.69 g, 0.94 ml, 6.6 mmole). Agitation is maintained for 18 hours at 20° C. The reaction mixture is filtered with iced water (25 ml) then dried over magnesium sulfate. Filtration and evaporation of the solvent under reduced pressure give 2.2 g (98%) of the desired compound in the form of an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered with iced water (25 ml)
  2. dry with materialthen dried over magnesium sulfate
  3. filtrationFiltration and evaporation of the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad769e8ded184b9ca87d1d74bdef8ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998666

Notizen zur Reaktion

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