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Dimethylamine → HCID 19599959, Verbindung

HRID 611218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611218
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]3[CH:20]=[CH:21][O:22][C:15]=3[CH2:14]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:23][NH:24][CH3:25].[CH2:26]=O>C(O)(=O)C>[CH3:23][N:24]([CH2:26][C:21]1[O:22][C:15]2[CH2:14][N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]=2[CH:20]=1)[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 712FormaldehydeHCID 19600068HCID 19600068, Verbindung

Produkt 1

HCID 19599959HCID 19599959, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.945 g (3.18 mmol) of 7-(6-phenylhexyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-furo[2,3-c]azepine in 20 ml of acetic acid, 0.34 g (3.8 mmol) of 50% aqueous dimethylamine and 0.31 g (3.8 mmol) of 37% aqueous formaldehyde were added, followed by stirring at 100° C. for 30 minutes. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residual solution was alkalified with aqueous sodium hydroxide and extracted with dichloromethane 3 times. The combined organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate; the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate to ethyl acetate/methanol=4/1) to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter the solvent was distilled off under reduced pressure
  2. extractionextracted with dichloromethane 3 times
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate to ethyl acetate/methanol=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-699e29b8c73642d0abd4490344a00c80
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998433

Notizen zur Reaktion

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