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Diethyl Ether → 5,6-Dichloro-2-(1-t-butyloxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridin

HRID 611585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611585
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:10])[C:5](I)=[N:6][C:7]=1[Cl:8].C(N(CC)CC)C.[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@@H:26]1[C:30]#[CH:31])=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].CCOCC>CN(C=O)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:8][C:7]1[N:6]=[C:5]2[CH:31]=[C:30]([C@H:26]3[CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:25]3[C:23]([O:22][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:24])[O:10][C:4]2=[CH:3][C:2]=1[Cl:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8471TriethylamineHCID 10262067tert-butyl (2R)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylateHCID 195976065,6-Dichloro-2-iodopyridin-3-ol

Produkt 1

HCID 543798315,6-Dichloro-2-(1-t-butyloxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridinAusbeute 46,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5,6-Dichloro-2-iodo-3-pyridinol (632 mg, 2.2 mmol), copper(I) iodide (75 mg, 0.40 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (77 mg, 0.11 mmol) and triethylamine (370 mL, 2.6 mmol) were combined in DMF (2.7 mL) and allowed to stir for 1 hour. 1-t-Butyloxycarbonyl-2-(R)-ethynylpyrrolidine (510 mg, 2.6 mmol) in DMF (1 mL) was added and the mixture was heated to 60° C. for 16 hours. After cooling to ambient temperature, the mixture was poured over Et2O/saturated K2CO3 solution and the phases were separated. The organic phase was washed with brine:water (1:1) (4×), dried (MgSO4) and concentrated. The residue was chromatographed (silica gel; EtOAc/hexane, 1:6) to afford an amber oil (365 mg, 46%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.32 and 1.45 (two br s, 9H), 1.95-2.40 (m, 4H), 3.45-3.74 (m, 2H), 4.92-5.13 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 7.81 (s, 1H); MS (CI/NH3) m/z: 357 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. customthe phases were separated
  3. washThe organic phase was washed with brine:water (1:1) (4×)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed (silica gel; EtOAc/hexane, 1:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-651de7232e62402a8d680c07a248cfc4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06001849

Notizen zur Reaktion

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