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4-Methylmorpholine → HCID 178472073, Verbindung

HRID 611597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611597
[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([OH:13])=O)=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3].Cl.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[O:22])[CH2:16]1.CN1CCOCC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[O:22])[CH2:16]2)=[O:13])=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86754938ethyl (RS)-3-[(piperidine-3-carbonyl)-amino]-propionate hydrochlorideHCID 178433209HCID 178433209, Verbindung

Produkt 1

HCID 178472073HCID 178472073, Verbindung
Ausbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

220 mg of 2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid, 265 mg of ethyl (RS)-3-[(piperidine-3-carbonyl)-amino]-propionate hydrochloride, 3 ml of DMF, 0.34 ml of N-methylmorpholine (N-MM) and 569 mg of O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) are stirred at RT for 22 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed firstly with a dilute aqueous solution of sodium carbonate and sodium chloride, then with dilute sodium chloride solution and finally with saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over sodium sulphate and evaporated in a vacuum. Chromatography on silica gel with ethyl acetate: ethanol 5:1 gives 270 mg of ethyl (RS)-3-[[1-(2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carbonyl)-piperidine-3-carbonyl]-amino]-propionate as a pale yellow foam. MS: 411 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed firstly with a dilute aqueous solution of sodium carbonate and sodium chloride
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  3. customevaporated in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0e8c37e8ef24d4e84ed58725c36ee9c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06001855

Notizen zur Reaktion

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