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Nitric Acid → Methyl 5-ethoxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate

HRID 612050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612050
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH3:15])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH3:2].[N+:16]([O-])([OH:18])=[O:17]>C(O)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][C:11]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:6]([CH:5]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 10536413Methyl 3-ethoxy-4-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 10587106Methyl 5-ethoxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 15.0 g (74.1 mmol) of methyl 3-ethoxy-4-methoxybenzoate in 45 mL of acetic acid was treated with 15 mL of conc nitric acid dropwise over 12 min. The reaction was kept at 55° C. for 45 min, cooled to 25° C. and poured into ice water. The product was extracted into methylene chloride and the extracts were washed with water and μl sodium hydroxide, dried and evaporated. The yield was 17.8 g of methyl 5-ethoxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate as yellow crystals: mass spectrum (electrospray, m/e): M+H 256.0.

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was extracted into methylene chloride
  2. washthe extracts were washed with water and μl sodium hydroxide
  3. customdried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f02226d64f84d2f8d0aa2d302246260
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06002008

Notizen zur Reaktion

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