Dimethylformamide → 4-Chloro-7-ethoxy-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

HRID 612114

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612114
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([C:8](=O)[C:9]([C:14]#[N:15])=[CH:10][NH:11]2)=[CH:6][C:5]=1[O:17][CH3:18])[CH3:2].C(Cl)(=O)C([Cl:22])=O.CN(C=O)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2]>C(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(Cl)Cl>[Cl:22][C:8]1[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[C:5]([O:17][CH3:18])[CH:6]=2)[N:11]=[CH:10][C:9]=1[C:14]#[N:15]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 104904723-Quinolinecarbonitrile, 7-ethoxy-1,4-dihydro-6-methoxy-4-oxo-

Produkt 1

HCID 105634734-Chloro-7-ethoxy-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrileAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mixed 122 mg (0.50 mmol) 7-ethoxy-1,4-dihydro-6-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarbonitrile and 2.0 ml methylene chloride under N2 and kept temperature near 25° C. Added 218 ill (2.5 mmol) oxalyl chloride and 10 μl (0.125 mmol) DMF. Stirred overnight, diluted with chloroform and stirred in saturated sodium bicarbonate until basic. Separated layers and dried organics with magnesium sulfate, stripped solvent and dried in vacuo, giving 117 mg of tan solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=262.8, 264.8.

Aufarbeitung

  1. customnear 25° C
  2. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c06a164c952410dab91ec566965770c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
Patentnummer
US06002008

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…