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Hydrochloric Acid → HCID 131721513, Verbindung

HRID 612383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612383
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13].[NH:25]1[CH2:30]C[O:28]CC1.[OH-:31].[Na+].Cl>O1CCOCC1>[N:11]1([C:30]([NH2:25])=[O:31])[CH2:10][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:20]1.[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:16]([OH:28])(=[O:18])=[O:17])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8083MorpholineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 23221647HCID 23221647, Verbindung

Produkt 1

HCID 131721513HCID 131721513, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-(2,4-Dichlorophenoxy)-4-methylsulphonylaminobenzene-sulphonic acid chloride (1.36 g, 3.2 mmol) was dissolved in dioxan (5 ml) and at 0° C. added dropwise to a solution of morpholine (2.25 ml, 25.6 mmol) in 1N aqueous NaOH (26 ml, 26 mmol) and dioxan (20 ml). The mixture was stirred for 1 hour at 0° C., acidified with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over MgSO4 and the solvent was evaporated off. The residue was purified by chromatography (silica gel, CH2Cl2 /ethyl acetate 9/1). Yield: 0.93 g=60% 13C (100 MHz, DMSO-d6) δ 150.02, 147.15, 133.44, 130.43, 129.51, 129.31, 129.18, 126.23, .125.98, 123.95, 123.02, 122.51, 116.78, 115.83, 65.41, 45.83, 41.03

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over MgSO4
  3. customthe solvent was evaporated off
  4. customThe residue was purified by chromatography (silica gel, CH2Cl2 /ethyl acetate 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a6fb0b29ab8454997dea205491da628
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06004948

Notizen zur Reaktion

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