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4-Hydroxybenzoic Acid → 4-Hydroxybenzoyl-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-beta-alanine tert-butyl ester

HRID 612854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612854
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][CH2:12][C@H:13]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C=O)C>[C:17]([O:16][C:14](=[O:15])[C@@H:13]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)=[O:23])[CH2:12][NH:11][C:6](=[O:8])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([OH:1])=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1354-Hydroxybenzoic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 10803731(S)-tert-Butyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate

Produkt 1

HCID 153806404-Hydroxybenzoyl-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-beta-alanine tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1.41 g (10.2 mmol) of 4-hydroxybenzoic acid and 3 g (10.2 mmol) of (1.1) were suspended in 25 ml of DMF. 1.38 g (10.2 mmol) of 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) and, at 0° C., dicyclohexylcarbodiimide (DCCI) were added. The mixture was stirred at 0° C. for 1 h and allowed to stand at room temperature overnight. After filtration, the solvent was removed in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel by means of MPLC using heptanelethyl acetate (1/1). (1.2) was obtained as a colorless solid; melting point 69° C.

Aufarbeitung

  1. waitto stand at room temperature overnight
  2. filtrationAfter filtration
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel by means of MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86436cf819b44b73973f891ebe26eac8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06005117

Notizen zur Reaktion

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