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Hydrochloric Acid → 2-(Morpholin-4-yl)acetic acid hydrochloride

HRID 61299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61299
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]([O:10]C(C)(C)C)=[O:9])[CH2:3][CH2:2]1.[ClH:15]>O1CCOCC1.C(OCC)C>[ClH:15].[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 104428104-Morpholineacetic acid, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 177509462-(Morpholin-4-yl)acetic acid hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl 2-morpholinoacetate (11 g, 54.7 mmol) was stirred with HCl, 4M in dioxane (54 mL), giving a white precipitate (a mild exotherm was observed) which slowly dissolved with stirring at room temperature. Ten minutes after complete dissolution, the mixture solidified. Then the mixture was warmed to 60° C. and the thick suspension was stirred vigorously overnight. The mixture was then cooled to room temperature, diluted with diethyl ether (60 mL) and filtered to collect the title compound (8 g, 80%) as a white solid. 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): δ (ppm) 4.13 (s, 2H), 3.94 (brm, 4H), 3.41 (brm, 4H).

Aufarbeitung

  1. customgiving a white precipitate (a mild exotherm
  2. dissolutionslowly dissolved
  3. dissolutionTen minutes after complete dissolution
  4. temperatureThen the mixture was warmed to 60° C.
  5. stirringthe thick suspension was stirred vigorously overnight
  6. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  7. filtrationfiltered
  8. customto collect the title compound (8 g, 80%) as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39f24acd253746de84cead7c8fabe78f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09441012B2

Notizen zur Reaktion

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