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4-Chlorocinnoline → HCID 90682467, Verbindung

HRID 613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613
Clc1cnnc2ccccc12.Cn1ncc(C(=O)N2CCC(N)CC2)c1Cl>CC(=O)O.CC(=O)O.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>Cn1ncc(C(=O)N2CCC(Nc3cnnc4ccccc34)CC2)c1Cl
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 109099044-ChlorocinnolineHCID 178418211HCID 178418211, Verbindung

Produkt 1

HCID 90682467HCID 90682467, VerbindungAusbeute 8,14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

(4-aminopiperidin-1-yl)(5-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone (442 mg, 1.82 mmol) was taken in a microwave tube. Added racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (113 mg, 0.18 mmol) followed by the addition of Palladium (II) acetate (40.9 mg, 0.18 mmol), racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (113 mg, 0.18 mmol), Cesium carbonate (1782 mg, 5.47 mmol) and diisopropylethyl amine(1ml). toluene (10 mL) was added and stirred at 140 °C for 8h. After the completon of the reaction adsorbed the reaction mass on silica gel and purified by silica gel column.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d99eea842421462c960430aa6c192254
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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