Sulfuric Acid → HCID 54690215, Verbindung

HRID 613043

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613043
[H-].[Na+].[C:3]([O:9][CH2:10][CH3:11])(=[O:8])[CH2:4][C:5]([CH3:7])=[O:6].C(NC(C)C)(C)C.[Li].[Cl:20][C:21]1[CH:32]=[CH:31]C(C(N(OC)C)=O)=[CH:23][CH:22]=1.OS(O)(=O)=O>C1COCC1>[Cl:20][C:21]1[CH:32]=[CH:31][C:11]([C:10]2[O:9][C:3](=[O:8])[CH:4]=[C:5]([OH:6])[CH:7]=2)=[CH:23][CH:22]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 112756634-Chloro-N-methoxy-N-methylbenzamideHCID 45051747Lithium diisopropylamine

Produkt 1

HCID 54690215HCID 54690215, VerbindungAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The title compound (1.56 g, m.p. 247-249° C.) was prepared in a similar manner as that demonstrated in the preparation of Example N using the following: 60% NaH (0.904 g, 22.6 mmol), THF (50 mL), ethyl acetoacetate (3.00 g, 22.6 mmol), lithium diisopropylamine in THF (39.8 mL, 24 mmol), 4-chloro-N-methoxy-N-methylbenzamide (3.73 g, 22.6 mmol), 90% H2SO4 (20 mL). H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ11.950 (bs, 1 H), 7.878 (d, 1 H, J=9 Hz), 7.584 (d, 1 H, J=9 Hz), 6.812 (d, 1 H, J=2 Hz), 5.409 (d, 1 H, J=2 Hz).

Aufarbeitung

  1. customthat demonstrated in the preparation of Example N

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc26a3aa4682469f93b72c70a3381a26
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
Patentnummer
US06005103

Verknüpfte Notizen

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