Triethylamine → 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-3-[[2-(cyclopropylmethyl)phenyl]thio]-4-hydroxy-2H-pyran-2-one

HRID 613137

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613137
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O([Si](C)(C)C)S(C(F)(F)F)(=O)=O.C(N(CC)CC)C.[CH:35]1([CH2:38][C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:40]=2[S:45][CH:46]([C:50](O)=[O:51])[C:47](O)=[O:48])[CH2:37][CH2:36]1>C(Cl)Cl>[C:7]1([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]2[O:15][C:47](=[O:48])[C:46]([S:45][C:40]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:39]=3[CH2:38][CH:35]3[CH2:37][CH2:36]3)=[C:50]([OH:51])[CH:14]=2)[CH:8]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 65367Trimethylsilyl triflateHCID 2585681-((1,1'-Biphenyl)-3-yl)ethan-1-oneHCID 19596062[[2-(Cyclopropylmethyl)phenyl]thio]propandioic acid

Produkt 1

HCID 546812806-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-3-[[2-(cyclopropylmethyl)phenyl]thio]-4-hydroxy-2H-pyran-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by Method A using 3'-phenyl acetophenone (2 g, 10.20 mmol), trimethylsilyl triflate (2.27 g, 10.20 mmol), triethylamine (2.06 g, 20.40 mmol), methylene chloride (20 mL), and diethyl ester of [[2-(cyclopropylmethyl)phenyl]thio]propanedioic acid (1.14 g, 5.1 mmol). m.p. 88° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.25 (d, 2H), 0.53 (dd, 2H), 1.14 (m, 1H), 2.67 (d, 2H), 6.94 (m, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.11 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.53 (t, 2H), 7.67 (t, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.86 (m, 2H), 8.08 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1db446f5248b417dbd08daa535a42a04
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
Patentnummer
US06005103

Verknüpfte Notizen

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