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Thionyl Chloride → 3-Pyridin-3-ylpropanoyl chloride

HRID 613239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613239
S(Cl)([Cl:3])=O.[N:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[CH:6]=1>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.ClCCCl>[N:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]([Cl:3])=[O:15])[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 2596243-(Pyridin-3-yl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 149870663-Pyridin-3-ylpropanoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add thionyl chloride (0.05 mL, 0.53 mmol) to a stirred suspension of 3-(3-pyridyl)propionic acid (80.2 mg, 0.53 mmol) and benzyltriethylammonium chloride (1 mg, 0.004 mmol) in 1,2-dichloroethane (20 mL) and heat to reflux for 2.5 hours. Cool the reaction mixture to room temperature and concentrate in vacuo. Azeotrope the residue with CCl4 and place under vacuum. Use the resulting acid chloride without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. temperatureto reflux for 2.5 hours
  3. concentrationconcentrate in vacuo
  4. customwithout further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da6f477ca9344f2ab17f08116fd10489
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008196

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