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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 22323780, Verbindung

HRID 613304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613304
[CH3:1][C:2]1([CH3:41])[CH2:11][CH:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][Si](CC(CC)CC)(C)C)[CH:13]=2)[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:28]#[C:29][C:30]3[CH:40]=[CH:39][C:33]([C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[CH:32][CH:31]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:41][C:2]1([CH3:1])[CH2:11][CH:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([OH:18])[CH:13]=2)[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:28]#[C:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[CH:39][CH:40]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 21998594HCID 21998594, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 22323780HCID 22323780, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-[(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(3-((2,2 diethylethyl)-dimethylsiloxy)-phenyl)-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoate (Compound H) 60.0 mg (0.114 mmol) in 1.0 ml of THF at room temperature was added 91.5 mg (0.35 ml, 0.35 mmol) of tetrabutylamonium flouride (1 M solution in THF). After stirring overnight, the solution was diluted with EtOAc and washed with H2O and saturated aqueous NaCl, before being dried over MgSO4. Removal of the solvents under reduced pressure, followed by column chromatography (4:1, Hexanes:EtOAc) afforded the title compound as a colorless solid. 1H NMR (CDCl3): δ 7.98 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.52 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.39-7.21 (4H, m), 6.93 (1H, d, J=7.5 Hz), 6.84 (1H, d, 7.1 Hz), 6.83 (1H, s), 6.01 1H, t, J=4.7 Hz), 4.91 (1H, s), 4.39 (2H, q, J=7.1 Hz), 2.35 (2H, d, J=4.7 Hz), 1.39 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.34 (6H, s).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialbefore being dried over MgSO4
  3. customRemoval of the solvents under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-341b91de56d44835a6bbdfc15e271085
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008204

Notizen zur Reaktion

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