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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

HRID 613441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613441
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][C:14]([CH3:20])([CH3:19])[CH:13](OC(=O)C)[CH:12]2[N:25]([CH3:30])[S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(=O)OCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][C:14]([CH3:20])([CH3:19])[CH:13]=[C:12]2[N:25]([CH3:30])[S:26]([CH3:29])(=[O:27])=[O:28])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 11048325N-(6-benzyloxy-3-acetoxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 9842492N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamideAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.0 g (2.3 mmol) of N-(6-benzyloxy-3-acetoxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide (Example 2) and 2.1 g (13.8 mmol) of DBU in 4.2 ml of toluene was heated at 105° C. for 5 h. The reaction mixture was diluted with EA and washed with hydrochloric acid until the aqueous phase gave an acidic reaction. The mixture was washed with sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and concentrated i. vac., giving 0.85 g of N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide.

Aufarbeitung

  1. washwashed with hydrochloric acid until the aqueous phase
  2. customgave
  3. customan acidic reaction
  4. washThe mixture was washed with sodium bicarbonate solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated i

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77ffacc47bd54b4983c6b6118384e64e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008245

Notizen zur Reaktion

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