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4,4'-Dichlorobutyrophenone → 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-4-chloro-butylidene]-hydrazinecarbothioamide

HRID 613686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613686
[NH2:1][NH:2][C:3]([NH2:5])=[S:4].[Cl:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=1)=O>CO.Cl.O>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:10](=[N:1][NH:2][C:3](=[S:4])[NH2:5])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][Cl:6])=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27237814,4'-DichlorobutyrophenoneHCID 2723789Thiosemicarbazide

Produkt 1

HCID 537421812-[1-(4-Chloro-phenyl)-4-chloro-butylidene]-hydrazinecarbothioamideAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiosemicarbazide (9.11 g, 0.1 mol) was added under nitrogen to a solution of 4,4'-dichlorobutyrophenone (21.7 g, 0.1 mol) in 350 mL of methanol plus 27 mL of 1N HCl plus 25 mL of water and the reaction stirred at room temperature for 21 hours (overnight). The solid was collected by filtration and dried to give 20.23 g of a white solid. Recrystallization of the solid from isopropyl alcohol gave 8.37 g (29%) of the title compound as a light yellow solid, mp 125-126° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was collected by filtration
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfe688eb48d145caa5f48d7023f608de
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008362

Notizen zur Reaktion

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