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Hydrochloric Acid → 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid

HRID 613910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613910
C[O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][C:5]1[CH:9]=[CH:8][N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1>[F:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([N:7]2[CH:8]=[CH:9][C:5]([CH2:4][C:3]([OH:17])=[O:2])=[CH:6]2)=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 543331132-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 183803942-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid methyl ester (100 mg, 0.43 mmol) in THF (1 mL) at 0° C. was added dropwise 2N aqueous LiOH (0.5 mL). After warming to ambient temperature over 4 hours, the mixture was added dropwise to 0.5N aqueous HCl (10 mL). The resultant light brown solid was collected by filtration, washed with H2O, and dried in vacuo over P2O5 to yield 700 mg (74%) of analytically pure 2-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid as a solid, mp 100-2° C. 1H NMR: δ 7.34-7.30 (m, 2H), 7.10 (t, 2H, J=8.6 Hz), 6.97-6.95 (m, 2H), 6.29 (t, 1H, J=2.2 Hz), 3.60 (s, 2H). Anal. Calculated for C12H10N2F. 0.15 H2O: C, 64.95; H, 4.68; N, 6.31. Found: C, 65.03; H, 4.71; N, 6.25.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant light brown solid was collected by filtration
  2. washwashed with H2O
  3. dry with materialdried in vacuo over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c3592d894c1457784b6d1cbfb1d23ad
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008243

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