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HCID 178522682, Verbindung → HCID 178522681, Verbindung

HRID 614808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 614808
C([O:8][C:9]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:10]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[NH:18][N:17]=[N:16][N:15]=1)=[O:12])C1C=CC=CC=1>CN1CCCC1=O.[Pd]>[Cl:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH:19]=1)[C:11]([NH:13][C:14]1[NH:18][N:17]=[N:16][N:15]=1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 178522682HCID 178522682, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522681HCID 178522681, VerbindungAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-benzyloxy-5-chloro-N-(tetrazol-5-yl)benzamide (2.7 g) in N-methylpyrrolid-2-one (50 ml) was hydrogenated at 25° C. and 5 kg/cm2 pressure using a 5% w/w palladium on charcoal catalyst. The reaction mixture was filtered and then evaporated under vacuum and the resulting solid was triturated with water and then dried. This solid was boiled with ethanol (50 ml) for 10 minutes and the undissolved material was filtered off and washed with ethanol and with diethyl ether to give 5-chloro-2-hydroxy-N-(tetrazol-5-yl)benzamide (1.5 g), m.p. 266°-269° C. (with decomposition).

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at 25° C.
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. customevaporated under vacuum
  4. customthe resulting solid was triturated with water
  5. customdried
  6. filtrationthe undissolved material was filtered off
  7. washwashed with ethanol and with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee5b6f97b6f247e5af603fa1c21de19b
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04146631

Notizen zur Reaktion

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