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Chloride → Coniferyl ferulate

HRID 61510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61510
[Cl-].C([O:5][C:6]1([OH:18])[CH:15]=[CH:14][C:9](/[CH:10]=[CH:11]/[CH2:12][OH:13])=[CH:8][CH:7]1[O:16][CH3:17])(=O)C.C([O:22][C:23]1(O)[CH:33]=[CH:32][C:26](/[CH:27]=[CH:28]/[C:29](Cl)=[O:30])=[CH:25][CH:24]1[O:34][CH3:35])(=[O:21])C.CCN(CC)CC>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:9][C:8]([CH2:7][C:6]([OH:18])=[O:5])=[O:21].[C:29]([O:13][CH2:12]/[CH:11]=[CH:10]/[C:9]1[CH:14]=[CH:15][C:6]([OH:18])=[C:7]([O:16][CH3:17])[CH:8]=1)(=[O:30])/[CH:28]=[CH:27]/[C:26]1[CH:32]=[CH:33][C:23]([OH:22])=[C:24]([O:34][CH3:35])[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 1317371784-Acetoxyconiferyl alcohol2×HCID 1317371794-Acetoxyferuloyl chloride

Produkt 2

HCID 96Acetoacetic AcidHCID 6441913Coniferyl ferulateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 21584013Chloroform ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Coupling of 4-acetoxyferuloyloyl chloride with 4-acetoxyconiferyl alcohol was efficiently carried out using 4-(dimethylamino)-pyridine (DMAP). Thus, 4-acetoxyconiferyl alcohol and 4-acetoxyferuloyl chloride were dissolved in dry CH2Cl2 (120 mL) to which DMAP (0.25 equiv) and Et3N (0.85 equiv) were added. The mixture was stiffed for 2 h, when TLC [CHCl3/EtOAc (5:1)] showed the starting material was converted into a faster moving compound. The solution was diluted with CH2Cl2 and washed successively with aqueous 3% HCl and saturated NH4Cl. Drying over MgSO4, evaporation, and purification by flash chromatography [CHCl3/EtOAc (19:1)] gave the diacetate of coniferyl ferulate (94%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. washwashed successively with aqueous 3% HCl and saturated NH4Cl
  3. dry with materialDrying over MgSO4, evaporation, and purification by flash chromatography [CHCl3/EtOAc (19:1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c29e8ee799c46e9b7cd1445aa3b90f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09441235B2

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