Triethylamine → 2(S)-ethyl 1-[(1-phenyl 3-isoquinolyl) carbonyl]piperidine

HRID 615409

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615409
[C:1]1([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[C:9]([C:17](O)=[O:18])[N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C.ClC(OCC)=O.[CH2:33]([C@H:35]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][NH:36]1)[CH3:34]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:33]([C@H:35]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][N:36]1[C:17]([C:9]1[N:8]=[C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[C:16]2[C:11]([CH:10]=1)=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:18])[CH3:34]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 4078961-Phenylisoquinoline-3-carboxylic acidHCID 5287472(S)-2-Ethylpiperidine

Produkt 1

HCID 248426832(S)-ethyl 1-[(1-phenyl 3-isoquinolyl) carbonyl]piperidineAusbeute 86,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Operations are carried out as for Example 7, starting from 2.5 g of 1-phenyl isoquinoline 3-carboxylic acid, 1.15 g of triethylamine, 1.24 g of ethyl chloroformate and 1.2 g of 2(S)-ethyl piperidine in 100 ml of toluene. After chromatography, 3 g of 2(S)-ethyl 1-[(1-phenyl 3-isoquinolyl) carbonyl]piperidine in the form of oil are obtained. αD23 =-2.4° (2% in ethanol).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-134466a4684c4fd39a4f95e8705478d4
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
Patentnummer
US04499094

Verknüpfte Notizen

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