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Triethylamine → HCID 59361848, Verbindung

HRID 61559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61559
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]4)[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[CH3:36][N:37]1[CH2:42][CH2:41][N:40]([C:43](Cl)=[O:44])[CH2:39][CH2:38]1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:36][N:37]1[CH2:42][CH2:41][N:40]([C:43]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]4[CH:20]=[C:21]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=4)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]5)[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[N:9]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:44])[CH2:39][CH2:38]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471Triethylamine2×HCID 30169344-Methylpiperazine-1-carbonyl chloride monohydrochloride2×HCID 66825994tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59361848HCID 59361848, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (100 mg, 0.22 mmol) and 4-methylpiperazine-1-carbonyl chloride hydrochloride (88 mg, 0.44 mmol,) in CH2Cl2 (2 mL) was added Et3N (92 μL, 0.66 mmol) and catalytic amount of DMAP. The reaction mixture was stirred at RT for 2 h after which 2 equivalents each of 4-methylpiperazine-1-carbonyl chloride hydrochloride and 3 equivalents of Et3N were added. Continued to stir at ambient temperature for 16 hours. The reaction was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on silica (8:1 CH2Cl2:MeOH). The product tert-butyl 5-(2-(3-(1-methylpiperazine-4-carboxamido)phenyl)-quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate was isolated. (160 mg, 100%)

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica (8:1 CH2Cl2:MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03773a216a1b49c7bde241ea405f0050
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440961B2

Notizen zur Reaktion

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