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Water → 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-ethylpiperidine

HRID 616029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 616029
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=2)[CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(OCC)(=O)C.O>O1CCCC1>[CH2:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=2)[CH2:5]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 203708461-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)piperidin-1-yl]ethan-1-oneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 203708473-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-ethylpiperidineAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 680 mg of N-acetyl-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-piperidine in 10 ml of tetrahydrofouran was slowly added with stirring at 20° C to 200 mg of lithium aluminum hydride in 10 ml of tetrahydrofuran and the mixture was stirred for an hour and then cooled to 5° C. 10 ml of ethyl acetate were slowly added thereto and the mixture was poured into water and filtered. The aqueous phase was recovered by decanting and was extracted again with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried and evaporated to dryness to obtain 600 mg of N-ethyl-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-piperidine melting at about 50° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe aqueous phase was recovered
  3. customby decanting
  4. extractionwas extracted again with ethyl acetate
  5. washThe combined organic phases were washed with water
  6. customdried
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92cbfc9bcd35494cbcbdb3676827e647
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04072685

Notizen zur Reaktion

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