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Ammonium Hydroxide → tert-butyl 5-(2-[(3-phenyl)phenyl]-6-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 61618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61618
C([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH3:16])[N:11]=[C:10]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH:18]=1)[N:9]=[C:8]2[NH:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=1)[N:35]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[N:34]=[CH:33]2)(=O)C.[NH4+].[OH-]>CO>[C:23]1([C:19]2[CH:18]=[C:17]([C:10]3[N:9]=[C:8]([NH:29][C:30]4[CH:31]=[C:32]5[C:36](=[CH:37][CH:38]=4)[N:35]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[CH3:45])=[O:40])[N:34]=[CH:33]5)[C:7]4[C:12](=[CH:13][C:14]([O:15][CH3:16])=[C:5]([OH:4])[CH:6]=4)[N:11]=3)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 59361986tert-butyl 5-(6-acetoxy-2-[(3-phenyl)phenyl)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59361909tert-butyl 5-(2-[(3-phenyl)phenyl]-6-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylateAusbeute 110,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 5-(6-acetoxy-2-[(3-phenyl)phenyl)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (4.30 g, 7.15 mmole) in CH3OH (300 mL) was added 28% NH4OH, and the reaction was stirred at RT for 16 h. The solution was concentrated in vacuo and the resulting solid was triturated with toluene and then hexane, followed by filtration to give tert-butyl 5-(2-[(3-phenyl)phenyl]-6-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (4.40 g, 7.87 mmole). MS 560 (M+1). HPLC retention time 7.62 mins.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. customthe resulting solid was triturated with toluene
  3. filtrationhexane, followed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9cef7ee45ab47248cc1490d0eba7b52
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440961B2

Notizen zur Reaktion

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