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1,2-Benzisothiazole-2(3H)-acetamide, N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-3-oxo-, 1,1-dioxide → Methyl 2-{[({[(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]carbonyl}methyl)amino]sulfonyl}benzoate

HRID 616842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 616842
[CH3:1][O-:2].[Na+].[CH3:4][C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11](=[O:25])[CH2:12][N:13]2[C:17](=[O:18])[C:16]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:15]=3[S:14]2(=[O:24])=[O:23])[CH:6]=1>CN(C=O)C>[CH3:4][C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([CH2:12][NH:13][S:14]([C:15]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:16]=2[C:17]([O:2][CH3:1])=[O:18])(=[O:24])=[O:23])=[O:25])[CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24255921,2-Benzisothiazole-2(3H)-acetamide, N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-3-oxo-, 1,1-dioxideHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 12890328Methyl 2-{[({[(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]carbonyl}methyl)amino]sulfonyl}benzoateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 60 ml DMF is added 13.5 grams (0.25 mole) of sodium methoxide. To this slurry at 15° C. is added a solution of 20 grams (0.062 mole) of 2,3-dihydro-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2-acetamide 1,1-dioxide dissolved in 70 ml DMF. The reaction mixture is stirred at 25°-30° C. for a half hour whereupon it is acidified and extracted with chloroform. These extracts are washed with sodium bicarbonate and water, dried (Na2SO4) and concentrated to an oil which is triturated with petroleum ether to give 16.3 grams (75%) of methyl 2-{[({[(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]carbonyl}methyl)amino]sulfonyl}benzoate, mp 153°-156° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThese extracts are washed with sodium bicarbonate and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated to an oil which
  5. customis triturated with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad6db90ceaad4a2d9a6133bd4c3318da
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04076722

Notizen zur Reaktion

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