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Dimethylformamide → Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methyl-6-pyridyl)oxymethyl]quinoline-3-carboxylate

HRID 617225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617225
Cl[CH2:2][C:3]1[C:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[C:11]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:26][CH3:27])[CH:19]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:30][CH3:31])=[C:8]([O:28][CH3:29])[CH:9]=2)[N:4]=1.[OH:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([CH3:39])[N:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH3:27][O:26][C:20]1[CH:19]=[C:18]2[C:23](=[CH:22][C:21]=1[O:24][CH3:25])[N:4]=[C:3]([CH2:2][O:32][C:33]1[N:34]=[C:35]([CH3:39])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[C:11]2[C:10]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:30][CH3:31])=[C:8]([O:28][CH3:29])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10813243Ethyl 2-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylateHCID 178425782HCID 178425782, Verbindung

Produkt 1

HCID 21851171Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methyl-6-pyridyl)oxymethyl]quinoline-3-carboxylateAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-chloromethyl-6,7-dimethoxy-4- (3,4-dimethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate (1.5 g), 2-hydroxy-6-methylpyridine (0.4 g), potassium carbonate (0.511 g) and N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred at 120° C. for 2 hours. Then the mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and dried (MgSO4), and the solvent was distilled off. The residual oil was subjected to column chromatography on silica gel. From the fraction eluted with ethyl acetate, ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)- 2-[(2-methyl-6-pyridyl)oxymethyl]quinoline-3-carboxylate (0.79 g, 46%) was obtained and recrystallized from chloroform/hexane.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. washFrom the fraction eluted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67eb78d45cdd4befbc99b63de0d24264
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948782

Notizen zur Reaktion

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