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Thionyl Chloride → HCID 18357785, Verbindung

HRID 617386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617386
[CH3:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH:12](O)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].S(Cl)([Cl:25])=O>ClCCCl>[Cl:25][CH:12]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=1[CH2:5][O:4][C:3]1[CH:18]=[C:19]([CH3:22])[CH:20]=[CH:21][C:2]=1[CH3:1])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 18357788HCID 18357788, Verbindung

Produkt 1

HCID 18357785HCID 18357785, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-hydroxyacetate (0.50 g, 1.6 mmol) in 1,2-dichloroethane (20 ml) was stirred at room temperature. Thionyl chloride (0.61 g, 5.1 mmol) was added thereto, and the mixture was heated under reflux overnight and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=97/3) to give the desired compound methyl 2-chloro-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]acetate (0.35 g, 66%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3231f3459bb4cb893cd81523867d743
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948819

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