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2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl → 7-Methoxy-3-(3-methoxymethoxy-pyridin-4-yl)-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one

HRID 61906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61906
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:15])[C:10]2([CH3:14])[CH3:13])=[CH:5][CH:4]=1.I[C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]=1[O:23][CH2:24][O:25][CH3:26].CC(C)([O-])C.[Na+].COC1C=CC=C(OC)C=1C1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1>C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH:8]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]=3[O:23][CH2:24][O:25][CH3:26])[C:9](=[O:15])[C:10]2([CH3:13])[CH3:14])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 129558244-Iodo-3-(methoxymethoxy)pyridineHCID 130110077-Methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one2×HCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 668351667-Methoxy-3-(3-methoxymethoxy-pyridin-4-yl)-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
Ausbeute 47,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To 7-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one (Compound A2, 924 mg), 4-iodo-3-methoxymethoxy-pyridine (1 g), sodium t-butoxide (906 mg), Pd2dba3 (173 mg) and S-Phos (185 mg), toluene (19 ml) was added, and the mixture was stirred and heated at 70° C. for 2 hrs under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and filtered through Celite. The organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane) to obtain the title compound (610 mg, 47%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b30c707f7e7b49c6a6252d91c6a15ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440922B2

Notizen zur Reaktion

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