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Ammonium Chloride → 7-Methoxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-pyridin-3-yl]-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one

HRID 61911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61911
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:15])[C:10]2([CH3:14])[CH3:13])=[CH:5][CH:4]=1.Br[C:17]1[C:18]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].F[B-](F)(F)F.[H+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.[Cl-].[NH4+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH:8]([C:17]3[C:18]([O:23][CH2:24][C:25]4[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:29][CH:30]=4)=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:9](=[O:15])[C:10]2([CH3:13])[CH3:14])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 130110077-Methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one2×HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 613744983-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridineHCID 118705180Tris(tert-butyl)phosphonium tetrafluoroborate

Produkt 1

HCID 66835315
7-Methoxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-pyridin-3-yl]-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
Ausbeute 8,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 7-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one (Compound A2, 845 mg), 3-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pyridine (Compound GT15-15, 1.46 g), sodium t-butoxide (597 mg), palladium acetate (18.6 mg) and tri-tert-butylphosphine tetrafluoroboric acid (21 mg), toluene (10 ml) and THF (2 ml) were added and the mixture was stirred and heated at 90° C. for 2.5 hrs under nitrogen atmosphere. After cooling, the reaction mixture was added with saturated aqueous solution of ammonium chloride, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and the residues obtained after concentration under reduced pressure were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane) to obtain the title compound (140 mg, 8%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. customthe residues obtained
  5. concentrationafter concentration under reduced pressure
  6. customwere purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cba994f91224522bcfb20254212fead
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440922B2

Notizen zur Reaktion

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