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Sodium Bicarbonate → 6-amino-4-[2-[4-(thieno[3,2-c]pyridin-4-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2(1H)-quinolone hydrochloride

HRID 619121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619121
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][C:8](=[O:13])[CH:7]=[C:6]2[CH2:14][CH2:15][Cl:16].[N:17]1([C:23]2[C:28]3[CH:29]=[CH:30][S:31][C:27]=3[CH:26]=[CH:25][N:24]=2)[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O.O>[ClH:16].[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][C:8](=[O:13])[CH:7]=[C:6]2[CH2:14][CH2:15][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:17]([C:23]2[C:28]3[CH:29]=[CH:30][S:31][C:27]=3[CH:26]=[CH:25][N:24]=2)[CH2:18][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 109660274-(Piperazin-1-yl)thieno[3,2-c]pyridineHCID 218460266-amino-4-(2-chloroethyl)-2(1H)-quinolone hydrochloride

Produkt 1

HCID 218460546-amino-4-[2-[4-(thieno[3,2-c]pyridin-4-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2(1H)-quinolone hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.35 g (1.35 mmol) of 6-amino-4-(2-chloroethyl)-2(1H)-quinolone hydrochloride, 0.33 g (1.5 mmol) of 4-(1-piperazinyl)thieno[3,2-c]pyridine and 0.17 g (2 mmol) of sodium bicarbonate in 10 ml of dimethylformamide is heated to 60° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, the reaction medium is diluted in 50 ml of water and the crude product is extracted with chloroform. The organic phase is dried over sodium sulpbate and concentrated. The crude product is purified by flash chromatography on silica, eluting first with a methanol/ethyl acetate (6.5:93.5) mixture containing traces of triethylamine and then with a methanol/dichloromethane (6.5:93.5) mixture comprising traces of aqueous ammonia.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe crude product is extracted with chloroform
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulpbate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by flash chromatography on silica
  6. washeluting first with a methanol/ethyl acetate (6.5:93.5) mixture
  7. additioncontaining traces of triethylamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ced206f81b74818b59db6b2120e60f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958924

Notizen zur Reaktion

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