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Acetone → 1,10-Di(2-methoxy-4-formylphenoxy)decane

HRID 6194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6194
[O:1]=[CH:2][C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:8]([OH:9])=[C:5]([O:6][CH3:7])[CH:4]=1.Br[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]Br.[C:24](=[O:27])([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:30][C:31]([CH3:33])=[O:32]>O>[CH3:7][O:6][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH:2]=[O:1])[CH:11]=[CH:10][C:8]=1[O:9][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:32][C:31]1[CH:33]=[CH:11][C:3]([CH:2]=[O:1])=[CH:4][C:30]=1[O:27][CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 1183VanillinHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2214831,10-Dibromodecane

Produkt 1

HCID 197951091,10-Di(2-methoxy-4-formylphenoxy)decane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A slurry of 13.42 g of vanillin, 11.99 g of 1,10-dibromodecane, 6.16 g of anhydrous potassium carbonate and 300 ml of acetone was refluxed with stirring for 48 h, cooled and diluted with 400 ml of water. After the salts had dissolved, the mixture was chilled overnight at 5° C. The solid product was filtered, washed twice with water and recrystallized (still wet) from 250 ml of ethanol. Cooling to 25° C. gave 4.75 g of compound mp 93°-102° C., wetting at 65° C. (Further cooling of the mother liquors to 5° C. furnished 3.5 g of very impure materials, mp 55°-65° C.). Another recrystallization from 130 ml of ethanol raised the mp to 103°-105° C., slight wetting at 99° C.; 3.16 g.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. dissolutionAfter the salts had dissolved
  3. filtrationThe solid product was filtered
  4. washwashed twice with water
  5. customrecrystallized (still wet) from 250 ml of ethanol
  6. temperatureCooling to 25° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71e3ae6057b24905aebe514e2d6cc7ed
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05247055

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