StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 10670821, Verbindung

HRID 619839
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619839
Cl.[NH2:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:14]#[N:15])[S:12][CH:13]=2)[C:4]1=[O:16].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:28]=[C:27]2[C:22]([CH:23]=[CH:24][C:25]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:26]2)=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.O>[C:14]([C:11]1[S:12][CH:13]=[C:9]([CH2:8][N:5]2[CH2:6][CH2:7][C@H:3]([NH:2][S:29]([C:25]3[CH:24]=[CH:23][C:22]4[C:27](=[CH:28][C:19]([O:18][CH3:17])=[CH:20][CH:21]=4)[CH:26]=3)(=[O:31])=[O:30])[C:4]2=[O:16])[CH:10]=1)#[N:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 105152667-methoxynaphthalene-2-sulfonyl ChlorideHCID 193510444-(3-Amino-2-oxopyrrolidine-1-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 10670821HCID 10670821, VerbindungAusbeute 67,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-Amino-2-oxopyrrolidine-1-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile hydrochloride (0.43 g, 1.8 mmol), prepared as in EXAMPLE 122, in 10 mL of CH2Cl2 is added 7-methoxynaphthalene-2-sulfonyl chloride (0.51 g, 2 mmol) and triethyl amine (0.55 g, 5.4 mmol). After 16 hours, the solution is diluted with EtOAc and H2O. The layers are separated. The organic layer is washed with 1 N HCl, sat. NaHCO3 and sat. NaCl. The organic layer is dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by column chromatography eluting with gradient of 10% EtOAc/CH2Cl2 to 20% EtOAc/CH2Cl2 to afford the title compound (0.50 g, 1.22 mmol) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe layers are separated
  2. washThe organic layer is washed with 1 N HCl, sat. NaHCO3 and sat. NaCl
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product is purified by column chromatography
  7. washeluting with gradient of 10% EtOAc/CH2Cl2 to 20% EtOAc/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09c4ad70860a42c4af33fa23e3e99fd8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05958918

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion