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Hydrochloric Acid → 3-Phenoxybenzyl 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropyl ether

HRID 619992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619992
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:12][O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8]CC.[OH-].[K+].CN1CCN(C)C1=O.Cl>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:12][O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66611,3-Dimethyl-2-imidazolidinone2×HCID 14797Potassium HydroxideHCID 30671833-Chloro-4-ethoxyneophyl 3-phenoxybenzyl ether

Produkt 1

HCID 110580703-Phenoxybenzyl 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropyl etherAusbeute 48,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

100 g of 3-phenoxybenzyl 2-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl ether and 25 g of 97% potassium hydroxide were added to 300 ml of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (hereinafter referred to as DMI) and the mixture was stirred at 150° C. for 18 h. After cooling to room temperature, the mixture was poured into water and made acidic with a concentrated aqueous hydrochloric acid solution. After extraction with benzene, the benzene solution was washed with water and dried. Benzene was distilled off under reduced pressure and the obtained oily residue was purified according to a column chromatography (silica gel, developer: benzene) to obtain 45.6 g of 3-phenoxybenzyl 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropyl ether (m.p. 68° to 69° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionAfter extraction with benzene
  3. washthe benzene solution was washed with water
  4. customdried
  5. distillationBenzene was distilled off under reduced pressure
  6. customthe obtained oily residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cf53a3e63ca4e588829b05f7f826fd5
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04818525

Notizen zur Reaktion

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