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Thionyl Chloride → 4,4-Dimethyl-2-(2-methyl-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole

HRID 621461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 621461
S(Cl)(Cl)=O.O[CH2:6][C:7]([NH:10][C:11](=[O:22])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:13]=1[CH3:21])([CH3:9])[CH3:8]>C(OCC)C>[CH3:9][C:7]1([CH3:8])[CH2:6][O:22][C:11]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:13]=2[CH3:21])=[N:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 800749N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-methyl-3-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 7993934,4-Dimethyl-2-(2-methyl-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazoleAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride, 37 ml, is added dropwise with stirring to 39.7 g (0.1575 mol) of N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-methyl-3-nitrobenzamide. The mixture is allowed to stand overnight, poured into diethylether, filtered and the solvent evaporated to give 33.4 g of 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-methyl-3-nitrophenyl)oxazole as a pale yellow oil which crystallizes on cooling; mp 60°-61° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91108ac5dd81446997b7ed7a0f2a9e32
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04824843

Notizen zur Reaktion

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