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Hydrochloric Acid → 2-Methoxy-3,4-methylenedioxybenzylalcohol

HRID 622201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 622201
Cl.COC(OC)CNC.[CH3:10][O:11][C:12]1[C:19]2[O:20][CH2:21][O:22][C:18]=2[CH:17]=[CH:16][C:13]=1[CH:14]=[O:15].C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH3:10][O:11][C:12]1[C:19]2[O:20][CH2:21][O:22][C:18]=2[CH:17]=[CH:16][C:13]=1[CH2:14][OH:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 85032,2-DimethoxyethylmethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 101979461,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-methoxy-

Produkt 1

HCID 152872372-Methoxy-3,4-methylenedioxybenzylalcoholAusbeute 4,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To 100 ml of ethanol, were charged 1.83 ml of ethanol containing 22.2 g of hydrochloric acid dissolved therein, 3.96 g of N-methylaminoacetaldehyde dimethylacetal, 1.0 g of 2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde, 0.35 g of sodium cyanoborohydride and 10 ml of ethanol, and they were stirred in an oil bath under a nitrogen stream at 70° C. for 2 hours. After the reaction was over, the reaction mixture was cooled to room temperature, made alkaline (pH 11) with 2N NaOH solution and extracted with ethyl acetate. The liquid extract was analyzed by GC and LC to show, as a product, 1.50 g of 2-methoxy-3,4-methylenedioxy-N-methylbenzylamino dimethylacetal (yield 95%) and 0.046 g of 2-methoxy-3,4-methylenedioxy benzylalcohol (yield 4.9%), while 2-methoxy-3,4-methylenedioxy benzaldehyde of the starting material not being recognized (conversion rate:100%). The selectivity to the desired 2-methoxy-3,4-methylenedioxy-N-methylbenzylamino dimethylacetal was 95%.

Aufarbeitung

  1. dissolutiondissolved
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe liquid extract

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd35ced1466c42f686cfbe4a39a0d00c
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04769480

Notizen zur Reaktion

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