StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → ethyl 1-{[(5-{3-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate

HRID 623912
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623912
CN(C)C=O.Br[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[N:14]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:15]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:17]=2)=[C:9]([F:30])[CH:8]=1.[CH3:31][C:32]1[C:37](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:36][N:35]=[C:34]([O:47][CH2:48][C:49]2([C:53]([O:55][CH2:56][CH3:57])=[O:54])[CH2:52][CH2:51][CH2:50]2)[CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.C(OCC)(=O)C>[F:30][C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:37]2[C:32]([CH3:31])=[CH:33][C:34]([O:47][CH2:48][C:49]3([C:53]([O:55][CH2:56][CH3:57])=[O:54])[CH2:52][CH2:51][CH2:50]3)=[N:35][CH:36]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:13]1[N:14]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:15]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 679752622-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazoleHCID 67975298Ethyl 1-(((4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)methyl)cyclobutanecarboxylate

Produkt 1

HCID 86698178
ethyl 1-{[(5-{3-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate
Ausbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

N,N-dimethylformamide (5 mL) was added to 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole (293 mg), ethyl 1-({[4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxy}methyl)-cyclobutanecarboxylate (250 mg) and palladium chloride (dppf) methylene chloride complex (28 mg), and after adding 2N aqueous sodium carbonate solution (1 mL) to the mixture, the atmosphere was replaced with nitrogen and the mixture was stirred at 65° C. for 3 hours. To the reaction mixture were added ethyl acetate and water to extract the objective compound. The organic layer was washed with a saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentrating the mixture under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=100:0 to 80:20) to obtain ethyl 1-{[(5-{3-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclobutanecarboxylate (316 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionto extract the objective compound
  2. washThe organic layer was washed with a saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationAfter concentrating the mixture under reduced pressure
  5. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=100:0 to 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd918965c17d4e73bd835197885ae3c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302996B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion