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1-[({5'-chloro-4-methyl-6'-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]-3,3'-bipyridin-6-yl]oxy)methyl}cyclobutanecarboxylic acid → 1-[({5'-chloro-4-methyl-6'-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,3'-bipyridin-6-yl}oxy)methyl]cyclobutanecarboxylic acid

HRID 623920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623920
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28]([O:32][CH2:33][C:34]3([C:38]([OH:40])=[O:39])[CH2:37][CH2:36][CH2:35]3)=[CH:29][C:30]=2[CH3:31])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]1[N:9](COCC[Si](C)(C)C)[CH:10]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[N:12]=1>FC(F)(F)C(O)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28]([O:32][CH2:33][C:34]3([C:38]([OH:40])=[O:39])[CH2:35][CH2:36][CH2:37]3)=[CH:29][C:30]=2[CH3:31])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]1[NH:12][C:11]([C:13]([F:14])([F:15])[F:16])=[CH:10][N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 679753101-[({5'-chloro-4-methyl-6'-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]-3,3'-bipyridin-6-yl]oxy)methyl}cyclobutanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 680539781-[({5'-chloro-4-methyl-6'-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,3'-bipyridin-6-yl}oxy)methyl]cyclobutanecarboxylic acidAusbeute 61,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In trifluoroacetic acid (3.1 mL) and water (0.3 mL) was dissolved 1-[({5′-chloro-4-methyl-6′-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]-3,3′-bipyridin-6-yl]oxy)methyl}cyclobutanecarboxylic acid (312 mg), and the mixture was allowed to stand at room temperature for 60 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, subjected to azeotropic distillation with acetic acid, isopropyl ether was added to the obtained residue, and the precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 1-[({5′-chloro-4-methyl-6′-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,3′-bipyridin-6-yl}oxy)methyl]cyclobutanecarboxylic acid (151 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. distillationsubjected to azeotropic distillation with acetic acid, isopropyl ether
  3. additionwas added to the obtained residue
  4. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2735b48436044d3b3bc66583d581abc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302996B2

Notizen zur Reaktion

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