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Dimethylformamide → methyl 1-{[(5-{3-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclopropanecarboxylate

HRID 623922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 623922
CN(C)C=O.Br[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[N:14]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:15]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:17]=2)=[C:9]([Cl:30])[CH:8]=1.[CH3:31][C:32]1[C:37](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:36][N:35]=[C:34]([O:47][CH2:48][C:49]2([C:52]([O:54][CH3:55])=[O:53])[CH2:51][CH2:50]2)[CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.C(OCC)(=O)C>[Cl:30][C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:37]2[C:32]([CH3:31])=[CH:33][C:34]([O:47][CH2:48][C:49]3([C:52]([O:54][CH3:55])=[O:53])[CH2:50][CH2:51]3)=[N:35][CH:36]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:13]1[N:14]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:15]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 67973514Methyl 1-(((4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)methyl)cyclopropanecarboxylateHCID 679753072-(4-bromo-2-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 86698181
methyl 1-{[(5-{3-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclopropanecarboxylate
Ausbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

N,N-dimethylformamide (11 mL) was added to 2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole (220 mg), methyl 1-({[4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)cyclopropanecarboxylate (201 mg), and palladium chloride (dppf) methylene chloride complex (39 mg), and after adding 2N aqueous sodium carbonate solution (0.72 mL) to the mixture, the atmosphere was replaced with nitrogen and the mixture was stirred at 65° C. for 2 hours. To the reaction mixture were added ethyl acetate and water to extract the objective compound, and the organic layer was washed with a saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentrating the mixture under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=95:5 to 80:20) to obtain methyl 1-{[(5-{3-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl]phenyl}-4-methylpyridin-2-yl)oxy]methyl}cyclopropanecarboxylate (237 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionto extract the objective compound
  2. washthe organic layer was washed with a saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationAfter concentrating the mixture under reduced pressure
  5. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=95:5 to 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e257aa1eb2b4ee9bd7770ba1a35fb79
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302996B2

Notizen zur Reaktion

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