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Sodium borohydride → 5-(hydroxymethyl)-N-[4-(propylcarbamoyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxamide

HRID 624114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624114
[Cl-].[Ca+2].[Cl-].[CH2:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17]([N:19]2[CH2:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:28](OC)=[O:29])[CH:25]=3)[CH2:20]2)=[O:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:9])[CH2:5][CH3:6].[BH4-].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[OH:29][CH2:28][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:20][N:19]([C:17]([NH:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:8](=[O:9])[NH:7][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:11][CH:12]=1)=[O:18])[CH2:27]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5284359Calcium ChlorideHCID 57509896Methyl 2-(4-(propylcarbamoyl)phenylcarbamoyl)isoindoline-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 575098995-(hydroxymethyl)-N-[4-(propylcarbamoyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of calcium chloride (0.031 g, 0.277 mmol) in ethanol (0.8 mL) was added to a suspension of methyl 2-(4-(propylcarbamoyl)phenylcarbamoyl)isoindoline-5-carboxylate (0.04 g, 0.105 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL). Sodium borohydride (0.02 g, 0.524 mmol) was then added in one portion and the suspension stirred at room temperature. After 18 hours, the mixture was concentrated to remove tetrahydrofuran then saturated aqueous sodium bicarbonate and water was added. The suspension was filtered and the solid was flash chromatographed to provide the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.55 (s, 1H), 8.25 (t, J=5.6 Hz, 1H), 7.74-7.78 (m, 2H), 7.64-7.67 (m, 2H), 7.31 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.26 (d, J=8.0 Hz, 1H), 5.19 (t, J=5.6 Hz, 1H), 4.71-4.78 (m, 4H), 4.52 (d, J=5.4 Hz, 2H), 3.15-3.25 (m, 2H), 1.46-1.59 (m, 2H), 0.89 (t, J=7.4 Hz, 3H); MS (ESI(+)) m/e 354 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customto remove tetrahydrofuran
  3. additionsaturated aqueous sodium bicarbonate and water was added
  4. filtrationThe suspension was filtered
  5. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b6585854be04b9f9f01941a411933f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302989B2

Notizen zur Reaktion

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