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Hydrochloric Acid → N-{4-[7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-3-oxo-1,3-dihydrocyclobuta[c]quinolin-4(2H)-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 624263
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624263
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([N:19]3[CH2:27][C:26]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=4[CH2:20]3)=[O:18])[C:7](=[O:28])[CH:6]3[CH2:29][CH:30]4[CH2:31][CH2:32][O:33][C:5]34[C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([N:19]3[CH2:27][C:26]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=4[CH2:20]3)=[O:18])[C:7](=[O:28])[C:6]3[CH2:29][CH:30]([CH2:31][CH2:32][OH:33])[C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68751788N-[4-(9-chloro-5-oxo-2,3,3a,4,4a,5-hexahydro-6H-furo[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-6-yl)butyl]-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 57510867N-{4-[7-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-3-oxo-1,3-dihydrocyclobuta[c]quinolin-4(2H)-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[4-(9-chloro-5-oxo-2,3,3a,4,4a,5-hexahydro-6H-furo[2′,3′:2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-6-yl)butyl]-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide (30 mg, 0.064 mmol) in dimethylformamide (292 uL) and water (292 uL) was added sodium hydroxide (1.679 μl, 0.064 mmol). The solution was stirred for 18 hours and then brought to pH ˜7 by dropwise addition of 1M HCl. Column chromatography of the wet, crude mixture provided the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.58 (s, 1H), 8.54 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.54 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J=9.1, 2.4 Hz, 1H), 7.37 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 5.06 (t, J=5.7 Hz, 1H) 4.77 (bs, 2H), 4.75 (bs, 2H), 4.33 (t, J=7.4 Hz, 2H), 3.87 (m, 2H), 3.74 (m, 2H), 3.46 (m, 2H), 3.37 (dd, J=14.0, 4.5 Hz, 1H), 2.86 (dd, J=14.0, 1.3 Hz, 1H), 2.27 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.82 (m, 2H), 1.71 (m, 2H); MS (ESI(+)) m/e 467 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2dfc7820db24b36b65edbed61a8763a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09302989B2

Notizen zur Reaktion

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