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Water → (R)-4-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-1-(1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide

HRID 62464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62464
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[N:8][C:9]=2[NH:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][C:14]=2[O:21][CH3:22])[N:4]([C@@H:23]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28]3[N:27]([S:32]([C:35]4[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=4)(=[O:34])=[O:33])[N:26]=[CH:25][C:24]2=3)[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:50]2[CH:68]=[CH:67][C:53]([C:54]([NH:56][C:57]3[CH:62]=[C:61]([C:63]([F:66])([F:65])[F:64])[CH:60]=[CH:59][N:58]=3)=[O:55])=[CH:52][CH:51]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][O:21][C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=[CH:18][C:13]=1[CH2:12][NH:11][C:9]1[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[N:4]([C@@H:23]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28]4[N:27]([S:32]([C:35]5[CH:36]=[CH:37][C:38]([CH3:39])=[CH:40][CH:41]=5)(=[O:33])=[O:34])[N:26]=[CH:25][C:24]3=4)[N:3]=[C:2]([C:50]3[CH:68]=[CH:67][C:53]([C:54]([NH:56][C:57]4[CH:62]=[C:61]([C:63]([F:64])([F:65])[F:66])[CH:60]=[CH:59][N:58]=4)=[O:55])=[CH:52][CH:51]=3)[C:10]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 712227974-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamideHCID 90303936(R)-3-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-1-(1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 90304124
(R)-4-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-1-(1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide
Ausbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of (R)-3-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-1-(1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (80 mg, 0.125 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide (59 mg, 0.150 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (9.2 mg, 0.0125 mmol) and K2CO3 (43 mg, 0.313 mmol) in dioxane/H2O (3 mL/0.3 mL) was stirred for 2 h at 90° C. under nitrogen atmosphere. Then the mixture was added water and extracted with DCM. The combined organic layer was washed with water, brine and dried over anhydrous Na2SO4. Concentrated in vacuo and the residue was purified with silica gel chromatography with PE/EA=1/1 to give (R)-4-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-1-(1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzamide (90 mg, yield 87.2%) as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washThe combined organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationConcentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified with silica gel chromatography with PE/EA=1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3612400dd06b457aa0aa1ba65c855177
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09446130B2

Notizen zur Reaktion

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