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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → HCID 71668135, Verbindung

HRID 624673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624673
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[S:31][C:12]3=[N:13][C:14]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:20][CH2:19]4)=[CH:15][C:16](=[O:17])[N:11]3[N:10]=2)[CH:5]=[C:6]([Br:8])[CH:7]=1.[NH:32](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:33][C:34](O)=[O:35].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[NH2:32][CH2:33][C:34]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[S:31][C:12]3=[N:13][C:14]([N:18]4[CH2:19][CH2:20][NH:21][CH2:22][CH2:23]4)=[CH:15][C:16](=[O:17])[N:11]3[N:10]=2)[CH:5]=[C:6]([Br:8])[CH:7]=1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 89705355HCID 89705355, Verbindung

Produkt 1

HCID 71668135HCID 71668135, VerbindungAusbeute 120,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(2-(3-amino-5-bromophenyl)-5-oxo-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)piperazine-1-carboxylate (30.0 mg, 0.059 mmol) in DMF (2 ml) are added Boc-Gly-OH (20.7 mg, 0.118 mmol), HATU (45.0 mg, 0.118 mmol) and i−Pr2NEt (31 μl, 0.177 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 2 h. EtOAc (10 ml) is added and the solution is washed with H2O and brine. The organic layer is dried over Na2SO4. After removing EtOAc, the residue is purified by Biotage column chromatography (MeOH/DCM: 1/100 to 1/20 gradient) to give the desired product (33 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. washthe solution is washed with H2O and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  3. customAfter removing EtOAc
  4. customthe residue is purified by Biotage column chromatography (MeOH/DCM: 1/100 to 1/20 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4788668ce76445bfa89a7672eebbbcbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303044B2

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