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Diisopropylethylamine → [6-Cyclopropylmethoxy-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-pyridin-2-yl]-(1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl-methanone

HRID 624927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624927
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]([OH:14])=O)[CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:15]2[CH2:18][C:17]([F:20])([F:19])[CH2:16]2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl.[C@H:22]12[CH2:28][C@H:25]([NH:26][CH2:27]1)[CH2:24][O:23]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>>[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]([N:26]3[CH2:27][C@@H:22]4[CH2:28][C@H:25]3[CH2:24][O:23]4)=[O:14])[CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:15]2[CH2:18][C:17]([F:20])([F:19])[CH2:16]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 21303398(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo(2.2.1)heptane hydrochlorideHCID 710872926-(Cyclopropylmethoxy)-5-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)picolinic acid

Produkt 1

HCID 118451443
[6-Cyclopropylmethoxy-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-pyridin-2-yl]-(1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl-methanone

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in Example 47 b), 6-cyclopropylmethoxy-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-yl)-pyridine-2-carboxylic acid (Example 1 b)) was reacted with (1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochloride (31560-06-2) in the presence of TBTU and DIEA to obtain the title compound as colorless oil; MS (EI): m/e=366.5 [MH+].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bc679a81d8443d2ba255856f88d3445
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303012B2

Notizen zur Reaktion

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