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Triethylamine → N-((4-(Dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)-1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-2-yl)methyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 625177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625177
Cl[C:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[S:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[N:3]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(N(CC)CC)C.[F:70][C:71]([F:89])([F:88])[C:72]([NH:74][CH2:75][CH:76]1[CH2:81][NH:80][CH2:79][CH2:78][N:77]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85][CH2:86][OH:87])=[O:73]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH:9]1[C:8]2[C:2]([N:80]3[CH2:79][CH2:78][N:77]([CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85][CH2:86][OH:87])[CH:76]([CH2:75][NH:74][C:72](=[O:73])[C:71]([F:89])([F:88])[F:70])[CH2:81]3)=[N:3][C:4]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:5]=3[S:6][C:7]=2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 1058648111-Chlorodibenzo(b,f)(1,4)thiazepineHCID 867111502,2,2-Trifluoro-N-((1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-2-yl)methyl)acetamide

Produkt 1

HCID 86711152N-((4-(Dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)-1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-2-yl)methyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 11-chlorodibenzo[b,f][1,4]thiazepine, prepared as described in the previous step, (2 g, crude) in dioxane (20 mL) was added Pd2(dba)3 (327 mg, 0.357 mmol), BINAP (225 mg, 0.357 mmol), triethylamine (6 mL, 42.9 mmol) and 2,2,2-trifluoro-N-((1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-2-yl)methyl)acetamide, prepared as described as Step F, (2.4 g, crude). The resulting mixture was heated to reflux overnight under nitrogen atmosphere, filtered through CELITE™, and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography to provide the title compound. ESI-MS (M+1): 509 calc. for C24H27F3N4O3S 508.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureThe resulting mixture was heated
  3. temperatureto reflux overnight under nitrogen atmosphere
  4. filtrationfiltered through CELITE™
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-113f5628de674dd183634be2cd94789b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09304126B2

Notizen zur Reaktion

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