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Hydrochloric Acid → 10,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-3-carboxylic acid

HRID 625179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625179
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[SH:8].Br[C:10]1[CH:18]=[C:17]([C:19](O)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][C:11]=1[C:12]([OH:14])=[O:13].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.Cl>O.N1C=CC=CC=1>[O:20]=[C:19]1[C:17]2[CH:18]=[CH:10][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:15][C:16]=2[S:8][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[NH:1]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7047QuinolineHCID 87132-AminothiophenolHCID 68513Bromoterephthalic acid

Produkt 1

HCID 1301392310,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-3-carboxylic acidAusbeute 117 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-benzenethiol (1.34 mL, 12.5 mmol), 2-bromo-terephthalic acid (1.54 g, 6.3 mmol), cuprous oxide (0.50 g, 3.5 mmol), quinoline (6.3 mL), and pyridine (0.63 mL) was heated in a 180° C. oil bath under nitrogen for 20 hours, then cooled to room temperature. Concentrated hydrochloric acid (20 mL) was added slowly while cooling in cold water, with stirring. The resulting precipitate was filtered, washed with water, and dried to give crude title compound (2 g). LC-MS: m/z 270 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fb48b96ac7d4d4d8f5d1b2cbe2c0567
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09304126B2

Notizen zur Reaktion

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