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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → tert-butyl 3-(3-((2-(4-((4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate

HRID 625418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 625418
[C:1]([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][CH2:8][S:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:19][C:18]=1[C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][N:37]=1)[C:32](O)=[O:33])=[O:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:42]1([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53][NH2:54])=[CH:49][CH:48]=2)[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[N:43]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[N:42]1([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53][NH:54][C:32]([C:31]3[CH:35]=[CH:36][N:37]=[C:29]([C:18]4[CH:19]=[C:20]([N:23]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]5)[CH:21]=[CH:22][C:17]=4[NH:16][C:14]([C:13]4[CH:12]=[C:11]([CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)[CH2:10][S:9][CH2:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2])=[O:41])=[O:15])[CH:30]=3)=[O:33])=[CH:49][CH:48]=2)[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[N:43]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27764834-Pyrazol-1-YL-benzylamineHCID 665867222-(2-(3-((3-Tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 66587472tert-butyl 3-(3-((2-(4-((4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzylthio)propanoate
Ausbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL 3-necked round-bottom flask, was placed 2-(2-(3-((3-tert-butoxy-3-oxopropylthio)methyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)isonicotinic acid (125 mg, 0.22 mmol, 1.00 equiv), (4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanamine (41 mg, 0.24 mmol, 1.10 equiv), EDC HCl (62 mg, 0.32 mmol, 1.50 equiv), 4-dimethylaminopyridine (40 mg, 0.33 mmol, 1.51 equiv), and dichloromethane (15 mL). The resulting solution was stirred overnight at room temperature. The resulting solution was extracted with 40 mL of dichloromethane and the organic layers combined. The resulting mixture was washed with 2×15 mL of H2O. The mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum. The product was obtained as 0.132 g (83%) of a yellow crude solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL 3-necked round-bottom flask, was placed
  2. extractionThe resulting solution was extracted with 40 mL of dichloromethane
  3. washThe resulting mixture was washed with 2×15 mL of H2O
  4. dry with materialThe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51c7119c403a470ca36aef12248ee3ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09301951B2

Notizen zur Reaktion

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