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Acetyl chloride → D-Serine methyl ester hydrochloride

HRID 62572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62572
[NH2:1][C@@H:2]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH2:3][OH:4].[C:8]([Cl:11])(=O)C>CO>[ClH:11].[CH3:8][O:6][C:5](=[O:7])[C@@H:2]([CH2:3][OH:4])[NH2:1]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 71077D-Serine

Produkt 1

HCID 11446470D-Serine methyl ester hydrochlorideAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

D-serine (100 g, 0.9515 mole) was suspended in 600 ml methanol at room temperature. Acetyl chloride (224.0 g, 2.8545 mole) was added drop wise at −5° C. to 0° C. and stirred for 30 minutes. The reaction mixture was refluxed for 15 hours. Evaporation of the reaction mixture under reduced pressure followed by crystallization of the resulting residue from methanol and methyl tert-butyl ether, resulted in colorless solid of D-serine methyl ester hydrochloride (134.7 g, Yield: 91%, HPLC: 99.6%)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 15 hours
  2. customEvaporation of the reaction mixture under reduced pressure
  3. customfollowed by crystallization of the resulting residue from methanol and methyl tert-butyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c91b85feed141eba2da4cf9e8233326
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447024B1

Notizen zur Reaktion

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