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Ammonium Chloride → (5R)-3-[4-(2-Benzyloxy-4-ethyl-phenoxy)-3-fluoro-phenyl]-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one

HRID 626045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626045
C([O:8][C:9](=[O:35])[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]=2[O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[C:13]([F:34])[CH:12]=1)C1C=CC=CC=1.C([Li])CCC.[C:41](OC[C@@H]1OC1)(=[O:45])[CH2:42][CH2:43]C.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[CH2:27]([O:26][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH2:24][CH3:25])[CH:22]=[CH:23][C:18]=1[O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([N:10]2[CH2:43][C@H:42]([CH2:41][OH:45])[O:8][C:9]2=[O:35])=[CH:12][C:13]=1[F:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2724536(2R)-Oxiran-2-ylmethyl butanoateHCID 59191307[4-(2-Benzyloxy-4-ethyl-phenoxy)-3-fluoro-phenyl]-carbamic acid benzyl esterHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 59191330(5R)-3-[4-(2-Benzyloxy-4-ethyl-phenoxy)-3-fluoro-phenyl]-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-oneAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(2-Benzyloxy-4-ethyl-phenoxy)-3-fluoro-phenyl]-carbamic acid benzyl ester (0.31 mmol; 145 mg), under argon, in dry THF cooled to −78° C., was added n-Butyl lithium 2.3M in THF (0.46 mmol; 200 μL). the reaction mixture was stirred ten minutes and (R)-glycidyl butyrate (0.34 mmol; 48 μL) was added. The reaction was stirred overnight with slow warming to room temperature. The mixture was treated with saturated NH4Cl and extracted with ethyl acetate. Combined organic phases were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The title compound (70 mg; 52%) was obtained as . . . after purification by preparative TLC (eluant: dichloromethane/methanol: 95/5).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred overnight
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialCombined organic phases were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a908948f8e724cf5a8a37a4ed31dd18d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309179B2

Notizen zur Reaktion

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