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Acetamide → N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamide

HRID 626499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626499
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:10]([CH3:18])=[N:11][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:19]([NH2:22])(=[O:21])[CH3:20].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CCOC(C)=O>[CH3:18][C:10]1[C:9]([O:8][C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:22][C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH:7]=2)=[CH:14][CH:13]=[C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 178AcetamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 904036213-((2-Chloropyridin-4-yl)oxy)-2-methyl-6-nitropyridine

Produkt 1

HCID 90410470N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamideAusbeute 24,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of Example A3 (1.7 g, 6.40 mmol) in dioxane (30 mL) was sparged with Ar, treated with acetamide (1.512 g, 25.6 mmol), Cs2CO3 (2.085 g, 6.40 mmol), X-Phos (0.153 g, 0.320 mmol) and Pd2(dba)3 (0.293 g, 0.320 mmol) and heated at 80° C. for 20 h. The mixture was cooled to RT, treated with EtOAc, the solids removed via filtration through diatomaceous earth and rinsed well with EtOAc. The filtrate was washed with water, then brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness and purified via silica gel chromatography (EtOAc/DCM) to afford N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamide (450 mg, 24%) as a light yellow solid. MS (ESI) m/z: 289.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. customthe solids removed via filtration through diatomaceous earth
  3. washrinsed well with EtOAc
  4. washThe filtrate was washed with water
  5. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. custompurified via silica gel chromatography (EtOAc/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b53558f2d76d4cf68df19e77f6d1ce44
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309224B2

Notizen zur Reaktion

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